Also ich stand bis vor kurzem vor der selben Frage (bin auch intensiver iTunes user auf Mac OS X), und ich hab mich für's Milestone entschieden.

MissingSync hab ich noch nicht getestet, aber dafür Salling. Das klappt einigermaßen. Man kann Playlisten, Podcasts und iPhoto Alben syncen. Aber das war's.

So richtig gut ist das Zusammenspiel mit den Mac Apps nicht. Wenn du ein waschechter Macuser bist und die Kohle übrig hast, dann würd ich dir eher zum iPhone raten. Damit begibt man sich zwar in gewisser Weise in die Sklaverei, ... aber nirgends ist man so gerne Sklave wie bei Apple :-).

Ansonsten würden mich auch Erfahrungsberichte von MissingSync interessieren.