Ich bin wie der Themenstarter auch ein Androidneuling. Ich habe zwar von Anfang an die Berichte über Android verfolgt, aber mich nicht wirklich tief eingelesen und bin beim iPhone geblieben. Eigentlich wollte ich auf den HD2 umsteigen und zurück zu WinMo, der Milestone lockt aber auch mich.
Restlos überzeugt bin ich aber noch nicht, da mich die Bindung an google stört...meine Daten will ich für mich behalten. Skeptisch bin ich auch, ob sich Datenverbindungen außerhalb meines WLAN-Netzes (3G, GPRS, Edge) tatsächlich vollständig unterbinden lassen. Solange ich noch studiere kann ich mir einfach keine ordentliche Datenflat leisten (ändert sich hoffentlich im kommenden Jahr^^).

Davon abgesehen kann ich aber die o.g. Fragen beantworten:
Soweit ich weiß, gibt es IM+ (bekannt von WinMo und dem iPhone) auch für Android. Ganz sicher gibt es auch kostenlose Lösungen, MSN und Co sollten daher kein Problem sein.
Multitasking ist bei Android auch (schon immer?) mit an Bord. Und mit den 256 MB RAM des Milestones sicher eine feine Sache. Allerdings gibt es (habe ich zumindest gelesen) eine Beschränkung auf X Apps zur gleichen Zeit. Aber wir sprechen hier von einem Handy und nicht von einem Notebook, ich sehe daher keine Probleme.
Multitouch habe ich in mehreren Videos des Milestones gesehen und es wird auch damit geworben, ist also ebenso an Bord.

Ich persönlich stelle mir momentan hingegen folgende Fragen:
1. Wie gut ist das Display bei starkem Sonnenlicht zu sehen - v.a. im Vergleich zum iPhone.
2. Wie lange hält das Gerät durch, wenn ich alle Dienste ausschalte und es als MP3-Player mißbrauche?
3. Wie gut ist das interne GPS im Vergleich zum iPhone 3G GPS (das ich im Auto als eher mäßig beurteile)
---zu Android allgemein---
4. Wie viele unterschiedliche Wecker kann ich einstellen (kann ich gespeicherte MP3 als Weckton nehmen, odern nur Klingeltöne?)
5. Zeigt mir der "Lockscreen" verpasste Anrufe, SMS und anstehende Termine und Aufgaben an?
6. Gibt es einen RSS-Reader, der an den Newsstand vom iPhone heranreicht und z.B. Feeds durch die reine Eingabe der URL sucht und vorschlägt?
7. Gibt es Nachrichten Apps von N24, Stern und Focus, wie auf dem iPhone (das ist einfach bequem und sieht hübsch aus)
8. Gibt es einen vernünftigen Wikipedia-Client, der die Darstellung schön anpasst, Artikel offline speichern und Bookmarks setzen kann (beim iPhone ist das bei mir wikipanion)

4 - 8 sehe ich aber als nicht kaufentscheidend an, solange eifrig an Android gearbeitet wird und es Updates von Motorola oder der Community geben wird.